Portland har en blomstrande musikscen som är känd för sin indie- och alternativrock, folkmusik och elektroniska musik. Staden har producerat flera kända musiker, inklusive Elliott Smith, The Decemberists och Modest Mouse. Populära musikställen i Portland är Crystal Ballroom, Wonder Ballroom och Doug Fir Lounge. Portland är också hem för flera musikfestivaler, som Pickathon och MusicfestNW, som lockar folk från hela landet.
Portland är känt för sin livliga och eklektiska kultur, med en mängd olika museer, gallerier, teatrar och festivaler i hela staden. Portland Art Museum är ett måste för konstälskare, med samlingar av amerikansk, europeisk och asiatisk konst. Oregon Museum of Science and Industry erbjuder interaktiva utställningar om vetenskap och teknik, medan Hollywood Theatre och Clinton Street Theater visar oberoende filmer och kultklassiker. Portland är också hem för flera kulturfestivaler, till exempel Portland Rose Festival, Portland International Film Festival och Oregon Shakespeare Festival.
Portland har en rik historia som går tillbaka till 1800-talet då staden var en viktig knutpunkt för handel och kommers. Under 1900-talet spelade Portland en viktig roll i medborgarrättsrörelsen, med aktivister som Beatrice Morrow Cannady och Edwin C. Berry som satte sin prägel på staden. Idag kan besökare utforska Portlands historia vid landmärken som Pittock Mansion, Oregon Historical Society Museum och Fort Vancouver National Historic Site. Portland är också känt för sina parker och utomhusområden, med Forest Park och Tom McCall Waterfront Park som erbjuder möjligheter till vandring, cykling och andra fritidsaktiviteter.