Chicago har en legendarisk musikscen som har producerat några av de mest kända musikerna i historien, särskilt inom blues- och jazzgenrerna. Staden var hem för blueslegender som Muddy Waters, Howlin' Wolf och Buddy Guy, och jazzstorheter som Louis Armstrong och Nat King Cole. Chicago är också känt för sina bidrag till housemusiken, med berömda DJ:s och producenter som Frankie Knuckles och Derrick Carter som kommer från staden. Dessutom har Chicago varit värd för flera berömda musikfestivaler, inklusive Lollapalooza, Pitchfork Music Festival och Chicago Blues Festival.
Chicago är en stad med ett rikt kulturarv, med anmärkningsvärda bidrag till arkitektur, konst och mat. Staden är hem för flera ikoniska arkitektoniska landmärken, som Willis Tower (tidigare Sears Tower), John Hancock Center och Chicago Water Tower. Art Institute of Chicago är ett av världens mest berömda konstmuseer, och stadens livliga teaterscen omfattar berömda platser som The Second City comedy club och Steppenwolf Theatre Company. Chicago anses också av många vara födelseplatsen för deep-dish pizza och Chicago-style hot dogs, två ikoniska lokala kulinariska skapelser som har blivit kända över hela världen.
Chicago har en fascinerande historia som sträcker sig tillbaka till 1700-talet då staden först befolkades av franska upptäcktsresande. Staden spelade en viktig roll i det amerikanska inbördeskriget och blev en stor transportknutpunkt i slutet av 1800-talet, med byggandet av Eriekanalen och järnvägsnätet. Staden spelade också en viktig roll i arbetarrörelsen och har varit platsen för flera historiska strejker och protester. Idag är Chicago ett blomstrande storstadsområde som speglar sin rika kulturhistoria, mångsidiga befolkning och unika blandning av influenser från hela världen.