Pittsburgh har en livlig och mångsidig musikscen med rötter i jazz, blues och rockmusik. Staden är känd för sitt bidrag till utvecklingen av rhythm and blues, med artister som Billy Eckstine, George Benson och Stanley Turrentine som alla härstammar från Pittsburgh. Förutom dessa inflytelserika artister har Pittsburgh producerat flera kända musiker inom en mängd olika genrer, till exempel Christina Aguilera, Mac Miller och Girl Talk. Populära musikställen i Pittsburgh inkluderar Stage AE, Mr Smalls Theatre och Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh har ett rikt kulturarv med museer, gallerier, teatrar och festivaler i hela staden. Carnegie Museum of Art är ett måste för konstälskare, med samlingar som sträcker sig från antiken till samtida konst. Benedum Center for the Performing Arts är ett förstklassigt resmål för teaterbesökare, medan Andy Warhol Museum hyllar den legendariska konstnärens liv och verk. Pittsburgh är också hem för flera kulturfestivaler, till exempel Three Rivers Arts Festival, Pittsburgh International Film Festival och Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh spelade en viktig roll i den industriella revolutionen, där stadens stålverk och fabriker drev på USA:s tillväxt i slutet av 1800-talet och början av 1900-talet. Under medborgarrättsrörelsen på 1960-talet spelade Pittsburgh en viktig roll när det gällde att avskaffa segregationen i skolor och offentliga utrymmen. Idag kan besökare utforska Pittsburghs historia på landmärken som Heinz History Center, Fort Pitt Museum och Frick Art and Historical Center. Pittsburgh är också känt för sina parker och utomhusområden, med attraktioner som Point State Park och Allegheny Riverfront som ger möjligheter till vandring, cykling och andra utomhusaktiviteter.