Cleveland har ett rikt musikaliskt arv, med en historia inom rock and roll, blues och jazzmusik. Staden är känd för sitt bidrag till utvecklingen av rock and roll, och Rock and Roll Hall of Fame ligger i Cleveland. Staden har också producerat flera kända musiker inom en mängd olika genrer, till exempel The O'Jays, Tracy Chapman och Nine Inch Nails. Populära musikställen i Cleveland är The Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern och The Grog Shop.
Cleveland har en livlig kulturscen med museer, gallerier, teatrar och festivaler i hela staden. Cleveland Museum of Art är ett måste för konstälskare och visar samlingar som spänner över 5 000 år av konsthistoria. Playhouse Square Center är det näst största scenkonstcentret i landet och här visas Broadway-shower och konserter under hela året. Cleveland är också hem för flera kulturfestivaler, till exempel Cleveland International Film Festival, Cleveland Asian Festival och Cleveland Irish Cultural Festival.
Cleveland spelade en viktig roll i industrialiseringen av Amerika i slutet av 1800-talet och början av 1900-talet, med stadens stålverk och fabriker som drivkraft för landets tillväxt. Under medborgarrättsrörelsen på 1960-talet spelade Cleveland en viktig roll i arbetet med att avskaffa segregationen i skolor och på offentliga platser. Idag kan besökare utforska Clevelands historia vid landmärken som Western Reserve Historical Society, USS Cod Submarine Memorial och Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland är också känt för sina parker och utomhusområden, med attraktioner som Cleveland Metroparks och Cuyahoga Valley National Park som ger möjligheter till vandring, cykling och andra utomhusaktiviteter.